Δεν έβγαλε το μεγάλο ντέρμπι η κλήρωση του κυπέλλου Κυκλάδων, καθώς Πανναξιακός και Ελλάς Σύρου μπορούν να βρεθούν μόνο στον τελικό του θεσμού. Η κλήρωση πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων Κυκλάδων το μεσημέρι της Τετάρτης, με τον πρόεδρος κ. Φρέρη να εύχεται καλή επιτυχία σε όλες τις ομάδες.
Τώρα όσον αφορά στην κλήρωση και τα ζευγάρια, η Ελλάς Σύρου θα παίξει εκτός έδρας με τον νικητή του ζευγαριού ΠΑΣ Νάξου – Α.Ο. Πύργου. Εκτός έδρας θα παίξει και το παιχνίδι για την ημιτελική φάση του κυπέλλου και η Άνω Σύρος, καθώς θα αναμετρηθεί με την ομάδα που θα προκριθεί από το παιχνίδι Πανναξιακός – Α.Ε. Μυκόνου Β΄.
Άνω Σύρος και Ελλάς Σύρου υπάρχει πιθανότητα να ταξιδέψουν και οι δύο στο νησί τις Νάξου αν στους αγώνες που θα προηγηθούν νικήσουν τόσο ο ΠΑΣ Νάξου όσο και ο Πανναξιακός.
Τα ζευγάρια που προέκυψαν έχουν ως εξής.
Νικητής ΠΑΣ Νάξου - Α.Ο Πύργου - ΑΠΟ Ελλάς Σύρου
Πανναξιακός Α.Ο. - Νικητής Α.Ε Μυκόνου Β - Άνω Σύρος
