Στη φάση των «16» ολοκληρώθηκε η παρουσία του Στέφανου Τσιτσιπά στο μονό του τουρνουά της κατηγορίας Masters 1000 που διεξάγεται στη Μαδρίτη. Μολονότι πήρε το πρώτο σετ, ο Έλληνας πρωταθλητής, ο οποίος βρίσκεται στην 80ή θέση στην παγκόσμια κατάταξη, ηττήθηκε από τον Νορβηγό κάτοχο του τίτλου, Κάσπερ Ρούουντ (Νο 15 στον κόσμο), με 6(4)-7, 7-6(2), 7-6(3), ύστερα από αγώνα που κράτησε 2 ώρες και 58 λεπτά περίπου, και τέθηκε εκτός συνέχειας. Πλέον ο 27χρονος Τσιτσιπάς στρέφει την προσοχή του στο διπλό της διοργάνωσης, όπου με παρτενέρ τον Ιταλό Λουτσιάνο Νταρντέρι θα αναμετρηθούν στο πλαίσιο της φάσης των «16» με το δίδυμο των Γκουίντο Αντρεότσι (Αργεντινή)/Μανουέλ Γκινάρ (Γαλλία).
Οι δύο αντίπαλοι κράτησαν το σερβίς τους στο πρώτο σετ, με τον Τσιτσιπά, μάλιστα, να «σβήνει» break-point του Ρούουντ στο 8ο γκέιμ. Έτσι, με το σκορ στο 6-6, οι δύο τενίστες έλυσαν τις... διαφορές τους στο tie-break, με τον Ρούουντ να προηγείται 1-0 και 2-1, αλλά τον Τσιτσιπά να αντιδρά, να περνάει μπροστά με 5-2 και να επικρατεί τελικά με 7-4.
Οι δύο «μονομάχοι» κράτησαν το σερβίς τους και στο δεύτερο σετ, με τον Τσιτσιπά να καταφέρνει να προηγηθεί 6-5 του Νορβηγού, ο οποίος «έσβησε» break-point του Έλληνα πρωταθλητή στο δεύτερο γκέιμ. Ο Ρούουντ σέρβιρε για να μείνει στο ματς και ισοφάρισε με "love game" σε 6-6, με αποτέλεσμα και το δεύτερο σετ να οδηγηθεί στο tie-break. Εκεί ο Ρούουντ προηγήθηκε 3-0 και 6-1, για να ισοφαρίσει τα σετ σε 1-1.
Έτσι, οι δύο αντίπαλοι έλυσαν οριστικά τις... διαφορές τους στο τρίτο σετ. Στο τέταρτο γκέιμ ο Ρούουντ προηγήθηκε 40-15 και βρέθηκε πολύ κοντά στο break, αλλά ο Τσιτσιπάς κατάφερε να ισοφαρίσει σε 2-2, ενώ αμέσως μετά «έσπασε» το σερβίς του Νορβηγού για το 3-2. Ο Ρούουντ προηγήθηκε 40-0 στο έκτο γκέιμ, αλλά δεν αξιοποίησε τις ευκαιρίες του για break, με αποτέλεσμα ο Τσιτσιπάς να κρατήσει το σερβίς του για το 4-2. Ο Νορβηγός μείωσε σε 4-3, αλλά ο Έλληνας πρωταθλητής έκανε το 5-3 και έφτασε πολύ κοντά στο break στο ένατο γκέιμ, όταν προηγήθηκε 40-15. Όμως, ο Ρούουντ «έσβησε» την προσπάθεια για break-point του Έλληνα πρωταθλητή και κράτησε το σερβίς του, μειώνοντας σε 5-4. Αμέσως μετά ο Νορβηγός έκανε break και ισοφάρισε σε 5-5, πριν κρατήσει το δικό του σερβίς με "love game" και προηγηθεί 6-5. Ο Τσιτσιπάς σέρβιρε για να μείνει «ζωντανός» στο ματς και έκανε το 6-6, με αποτέλεσμα και το τρίτο σετ να κριθεί στο tie-break. Εκεί ο Τσιτσιπάς προηγήθηκε 2-0 και 3-1, αλλά ο Ρούουντ αντέδρασε, με πέντε διαδοχικούς πόντους έκανε το 6-3 και πανηγύρισε τη νίκη-πρόκριση στους «8».