Με δύο σημαντικές αναμετρήσεις για τις ομάδες της Σύρου θα αρχίσει ο θεσμός του κυπέλλου Κυκλάδων, σύμφωνα με τον προγραμματισμό, στις 26 και 27 Σεπτεμβρίου. Στα γραφεία της ΕΠΣ Κυκλάδων πραγματοποιήθηκε η κλήρωση με τις ομάδες του νομού να μαθαίνουν τους αντιπάλους τους, αλλά και τον τρόπο με τον οποίο θα διεξαχθεί η διοργάνωση τη φετινή σεζόν.
Πάγος και Αίαντας Σύρου θα αναμετρηθούν με ομάδες που βρέθηκαν μαζί τους στον πρώτο όμιλο, καθώς η Ένωσης, όπως κάθε χρόνο έτσι και φέτος χώρισε τις ομάδες με συγκοινωνιακά κριτήρια.
Ο Α.Ο. Πάγου θα παίξει εντός με τον Π.Α.Σ. Τήνου, ενώ ο Αίας Σύρου θα ταξιδέψει στη Μήλο, όπου θα φιλοξενηθεί από τον Παμμηλιακό. Στόχος και των δύο ομάδων της Σύρου είναι φυσικά η πρόκριση στην επόμενη φάση. Για τον Αίαντα αυτό θα είναι το πρώτο επίσημο παιχνίδι στο τμήμα των ανδρών μετά από αρκετά χρόνια.
Η ομάδα του Χρήστου Ζαχαρίου θέλει να αξιοποιήσει την έδρα της και να αρχίσει με το δεξί τις τις επίσημες υποχρεώσεις της στον θεσμό. Απέναντί της θα βρεθεί ο Π.Α.Σ. Τήνου, σε μία αναμέτρηση με μεγάλο ενδιαφέρον, στην οποία οι δύο ομάδες θα παίξουν για τη νίκη και το εισιτήριο της πρόκρισης.
Σαφώς πιο δύσκολη αποστολή θα έχει ο Αίαντας Σύρου, καθώς απέναντί του θα βρει μία πιο έτοιμη ομάδα, πιο ανταγωνιστική και πιο ποιοτική. Οι Συριανοί θα πρέπει με το… καλημέρα να δώσουν ότι καλύτερο μπορούν, ώστε να διεκδικήσουν με αξιώσεις την πρόκριση.
Η κλήρωση, το πρόγραμμα και οι δύο όμιλοι
1ος Όμιλος (8 σωματεία): Άιας Σύρου, Α.Ο. Πάγος, Π.Α.Σ. Τήνου, Α.Ε. Μυκόνου, Α.Σ. Πανσιφναϊκός, Α.Π.Σ. Κύθνου, Α.Σ. Παμμηλιακός.
ΑΟ Πάγου – ΠΑΣ Τήνου
Πανσιφναϊκός – ΑΠΣ Κύθνου
Παμμηλιακός – Αίας Σύρου
Χωρίς παιχνίδι: ΑΕ Μυκόνου
2ος Όμιλος (7 σωματεία): Α.Ο. Πάρου, Α.Μ.Ε.Σ. Νηρέας, Α.Μ.Σ. Φιλώτι, Α.Ο. Πανναξιακός, Α.Ο. Πανθηραϊκός, Α.Σ. Θύελλα Καμαρίου, Α.Ο. Πύργου.
ΑΜΣ Φιλωτίου – Πανναξιακός
Θύελλα Καμαρίου – ΑΜΕΣ Νηρέας
ΑΟ Πύργου – ΑΟ Πάρου
Χωρίς παιχνίδι: Πανθηραϊκός
Ο τρόπος διεξαγωγής:
1η Αγωνιστική:
Στον 1ο Όμιλο, για ακτοπλοϊκούς λόγους, οι ομάδες από Σίφνο, Κύθνο και Μήλο κληρώνονται μόνο μεταξύ τους ή με ομάδες της Σύρου. Αντίστοιχα, οι ομάδες από Τήνο, Άνδρο και Μύκονο κληρώνονται μόνο μεταξύ τους ή με ομάδες της Σύρου.
Θα διεξαχθούν 4 αγώνες στον 1ο Όμιλο και 3 αγώνες στον 2ο Όμιλο, καθώς μία ομάδα του 2ου Ομίλου θα προκριθεί χωρίς αγώνα.
2η Αγωνιστική:
Συμμετέχουν οι 8 ομάδες που προκρίθηκαν από την 1η Αγωνιστική (4 από τον 1ο και 4 από τον 2ο Όμιλο).
Η κλήρωση διεξάγεται εκ νέου ανά όμιλο. Ισχύουν οι ίδιοι ακτοπλοϊκοί περιορισμοί για τον 1ο Όμιλο.
Ημιτελική Φάση & Τελικός:
Οι 4 προκριθείσες ομάδες μπαίνουν σε ενιαία κλήρωση για τα δύο ζευγάρια των Ημιτελικών.
Οι νικητές των ημιτελικών θα αποτελέσουν το ζευγάρι του Τελικού.