Με τις πρώτες αναμετρήσεις του κυπέλλου Κυκλάδων και του πρωταθλήματος Κ14 ανοίγει η αυλαία της νέας αγωνιστικής περιόδου στο τοπικό ποδόσφαιρο. Το πρόγραμμα του Σαββατοκύριακου περιλαμβάνει παιχνίδια σε αρκετά νησιά, με τις ομάδες να επιστρέφουν στη δράση και τους νεαρούς ποδοσφαιριστές να αρχίζουν τη δική τους προσπάθεια.
Στην πρώτη φάση του κυπέλλου, η Θύελλα Καμαρίου υποδέχεται τον Νηρέα το Σάββατο 26 Σεπτεμβρίου στις 13:15, ενώ την Κυριακή, την ίδια ώρα, ο Α.Ο. Πύργου αντιμετωπίζει τον Α.Ο. Πάρου στο γήπεδο των Φηρών.
Στο πρωτάθλημα Κ14, το ενδιαφέρον στη Σύρο είναι για το τοπικό παιχνίδι της Ελλάς Σύρου με τη Σύρο 2002, που θα διεξαχθεί το Σάββατο στις 15:00 στο γήπεδο της ΕΠΣ Κυκλάδων. Στον ίδιο όμιλο, οι Κανονιέρηδες Σύρου θα αντιμετωπίσουν τον Παμμηλιακό στις 19:00.
Αναλυτικά το πρόγραμμα των αγώνων:
| SUPERLEAGUE 2 (4η αγωνιστική) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 1. | Α.Π.Ο. ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ - Π.Α.Σ. ΠΥΡΓΟΣ | ΕΠΣ ΚΥΚΛΑΔΩΝ-ΕΡΜΟΥΠΟΛΗΣ | Κυριακή | 27/09/26 | 17:00 | |
| Γ ΕΘΝΙΚΗ ΚΑΤΗΓΟΡΙΑ - 9ος ΟΜΙΛΟΣ (1η αγωνιστική) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 2. | ΕΘΝΙΚΟΣ ΑΣΤΕΡΑΣ ΚΑΙΣΑΡΙΑΝΗΣ 1927 - Α.Ο. ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ | ΔΗΜΟΤΙΚΟ ΚΑΙΣΑΡΙΑΝΗΣ | Κυριακή | 27/09/26 | 13:30 | |
| 3. | Α.Ο. ΑΧΑΡΝΑΙΚΟΣ - A.E. MYKONOY | ΔΗΜ. ΑΧΑΡΝΩΝ | Κυριακή | 27/09/26 | 16:00 | |
| ΚΥΠΕΛΛΟ ΚΥΚΛΑΔΩΝ SEAJETS (1η φάση) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 6. | Α.Σ. ΘΥΕΛΛΑ ΚΑΜΑΡΙΟΥ - Α.Μ.Ε.Σ. ΝΗΡΕΑΣ | ΚΑΜΑΡΙΟΥ | Σάββατο | 26/09/26 | 13:15 | ΚΑΛΟΓΕΡΑΣ Α., ΡΟΥΣΣΟΥ Ι., ΡΟΥΣΣΟΣ Ι. (Παρατηρητής Διαιτησίας: ΜΕΝΔΡΙΝΟΣ ΛΑΜΠΡΟΣ) |
| 7. | Α.Ο. ΠΥΡΓΟΥ - Α.Ο. ΠΑΡΟΥ | ΔΗΜ. ΓΗΠ. ΦΗΡΩΝ | Κυριακή | 27/09/26 | 13:15 | ΚΑΛΟΓΕΡΑΣ Α., ΡΟΥΣΣΟΥ Ι., ΡΟΥΣΣΟΣ Ι. (Παρατηρητής Διαιτησίας: ΜΕΝΔΡΙΝΟΣ ΛΑΜΠΡΟΣ) |
| Α ΚΑΤΗΓΟΡΙΑ ATTICA GROUP - 1ος ΟΜΙΛΟΣ (1η αγωνιστική) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 10. | Α.Ο. ΠΑΓΟΥ - ΑΠΣ ΚΥΘΝΟΥ | ΕΠΣ ΚΥΚΛΑΔΩΝ-ΕΡΜΟΥΠΟΛΗΣ | Παρασκευή | 02/10/26 | 17:00 | |
| Κ-14 WINDOOR - 1ος ΟΜΙΛΟΣ (1η αγωνιστική) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 22. | Α.Π.Ο. ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ - Α.Π. ΣΥΡΟΣ 2002 | ΕΠΣ ΚΥΚΛΑΔΩΝ-ΕΡΜΟΥΠΟΛΗΣ | Σάββατο | 26/09/26 | 15:00 | ΔΡΟΣΟΣ Γ., ΦΡΑΓΚΟΓΙΑΝΝΗ Η., ΠΟΛΥΖΑΣ Ν. |
| 23. | ΚΑΝΟΝΙΕΡΗΔΕΣ ΣΥΡΟΥ - Α.Σ. ΠΑΜΜΗΛΙΑΚΟΣ | ΕΠΣ ΚΥΚΛΑΔΩΝ-ΕΡΜΟΥΠΟΛΗΣ | Σάββατο | 26/09/26 | 19:00 | ΜΑΝΟΥΔΑΚΗΣ Κ., ΠΟΛΥΖΑΣ Ν., ΦΡΑΓΚΟΓΙΑΝΝΗ Η. |
| Κ-14 WINDOOR - 2ος ΟΜΙΛΟΣ (1η αγωνιστική) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 25. | ΑΝΔΡΙΑΚΟΣ Ο.Φ. 2 - Π.Α.Σ. ΤΗΝΟΥ 2 | ΣΑΜΑΡΙΝΕΙΟ ΓΗΠΕΔΟ ΜΠΑΤΣΙΟΥ | Σάββατο | 26/09/26 | 16:00 | ΖΑΡΑΝΗΣ Ι., ΖΟΥΓΑΝΕΛΗΣ Σ., ΤΙΜΩΝΙΔΟΥ Δ. |
| 26. | Α.Ε. ΜΥΚΟΝΟΥ 1 - Π.Α.Σ. ΤΗΝΟΥ 1 | ΚΟΡΦΟΥ | Κυριακή | 27/09/26 | 12:30 | ΖΑΡΑΝΗΣ Ι., ΖΟΥΓΑΝΕΛΗΣ Σ., ΤΙΜΩΝΙΔΟΥ Δ. |
| 27. | ΑΝΔΡΙΑΚΟΣ Ο.Φ. 1 - Α.Ε. ΜΥΚΟΝΟΥ 2 | ΔΗΜΟΤΙΚΟ ΣΤΑΔΙΟ ΑΝΔΡΟΥ | Κυριακή | 27/09/26 | 16:00 | |
| Κ-14 WINDOOR - 3ος ΟΜΙΛΟΣ (1η αγωνιστική) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 28. | Π.Α.Σ. ΝΑΞΟΥ 1 - Α.Μ.Ε.Σ. ΜΑΡΠΗΣΣΑΪΚΟΣ | ΑΓΙΟΥ ΑΡΣΕΝΙΟΥ | Σάββατο | 26/09/26 | 15:00 | ΔΕΓΑΙΤΑΣ Γ., ΤΣΑΓΚΑΣ Κ., ΣΦΥΡΟΕΡΑΣ Γ. |
| 29. | Α.Ο. ΠΑΡΟΥ - Α.Μ.Σ. ΦΙΛΩΤΙ | ΜΑΡΠΗΣΣΑΣ | Σάββατο | 26/09/26 | 20:00 | ΤΣΙΑΠΑΝΗΣ Π., ΚΟΥΖΟΥΜΗΣ Ι., ΒΑΚΟΝΔΙΟΣ Μ. |
| 30. | Α.Μ.Ε.Σ. ΝΗΡΕΑΣ - Π.Α.Σ. ΝΑΞΟΥ 2 | ΜΑΡΠΗΣΣΑΣ | Κυριακή | 27/09/26 | 20:00 | ΒΑΚΟΝΔΙΟΣ Μ., ΤΣΑΓΚΑΣ Κ., ΔΕΓΑΙΤΑΣ Γ. |
| Κ-14 WINDOOR - 4ος ΟΜΙΛΟΣ (1η αγωνιστική) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 31. | Α.Ο. ΠΑΝΘΗΡΑΙΚΟΣ 1 - Α.Σ. ΙΟΥ | ΔΗΜ. ΓΗΠ. ΦΗΡΩΝ | Κυριακή | 27/09/26 | 15:30 | ΡΟΥΣΣΟΥ Ι., ΒΑΙΛΑ Λ. |
| 32. | Α.Ο. ΠΥΡΓΟΥ - Α.Σ. ΘΥΕΛΛΑ ΚΑΜΑΡΙΟΥ | ΔΗΜ. ΓΗΠ. ΦΗΡΩΝ | Παρασκευή | 02/10/26 | 15:00 | |
| ΤΟΥΡΝΟΥΑ Κ-12 AEGEAN 365 - 1ος ΟΜΙΛΟΣ (1η αγωνιστική) |
||||||
| Αγώνας | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα | Διαιτητές | |
| 33. | ΝΕΟΣ Α.Ο. ΣΥΡΟΥ - ΑΠΣ ΚΥΘΝΟΥ | ΓΗΠΕΔΟ ΠΑΓΟΥ | Παρασκευή | 02/10/26 | 19:00 | |
| 34. | Α.Π. ΣΥΡΟΣ 2002 - Α.Π.Ο. ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ | ΓΗΠΕΔΟ ΠΑΓΟΥ | Σάββατο | 03/10/26 | 11:00 | |
| 35. | ΚΑΝΟΝΙΕΡΗΔΕΣ ΣΥΡΟΥ - ΑΙΑΣ ΣΥΡΟΥ | ΓΗΠΕΔΟ ΠΑΓΟΥ | Κυριακή | 04/10/26 | 14:00 | |
